Ben Whittaker, veuf de 70 ans, se rend compte que la retraite ne correspond pas vraiment à l'idée qu'il s'en faisait. Dès que l'occasion se présente de reprendre du service, il postule à un poste de "stagiaire senior" dans une entreprise de vente de vêtements par Internet, créé et dirigé par une jeune femme, Jules Ostin. Il est accepté et est affecté auprès de la jeune patronne, à qui il devient peu à peu indispensable.

Après son dernier film "Pas si simple", Nancy Meyers choisi une nouvelle fois comme protagoniste un personnage plus âgé que la moyenne.
Lorsque Ben Whittaker (Robert De Niro ) commence son stage aux sein de l'entreprise très hypé et tendance de Jules Ostin (Anne Hathaway), il est complètement en décalage avec le reste de ses collègues, tous à la pointes des nouvelles technologies mais totalement déconnecté des vrais relations humaines. Ce qu'il y a de touchant dans ce film, c'est l'impacte qu'à la présence de Ben sur le reste des employés, non seulement sur Jules, une surchargée de travail qui peine à combiner le succès de son entreprise avec sa vie de famille, mais également avec les autres stagiaires, plus jeunes que Ben, à qui il réapprend à communiquer avec les autres, sans passer par des écrans interposés. Le film a également, comme second message, qu'une femme devrait pouvoir mener une carrière fructueuse tout en ayant un mari et des enfants sans se faire voir comme une paria et une mère indigne par le reste de la société.
En plus d'être porté par le touchant duo De Niro/Hathaway à la dynamique attendrissante du genre grand-père/petite fille, le casting se compose également de Adam DeVine ("Pitch Perfect"), Rene Russo ("Thor", "Nightcrawler") et Anders Holm ("L'Interview Qui Tue !", "Unexpected").
En conclusion, un film très touchant qui plaira aux fan des films de Nancy Meyers, avec un Robert De Niro des plus attachant.